Selepas kembali ke Australia, tauliahnya dengan Pasukan Tentera Imperial Australia (Australian Imperial Force) ditamatkan pada 31 Ogos 1919. Dia bekerja sebagai pengeluar pakaian dan akauntan awam di Sydney. Dalam tahun 1922, dia dijadikan Pengerusi Lembaga Ganti Rugi Negeri (State Repatriation Board) dan dalam bulan Oktober 1928, menjadi salah seorang daripada 3 orang Pesuruhjaya yang menguruskan bandar raya Sydney.

Bennett ketrampilan dalam Liga Australia mulai tahun 1931 dan menjadi ahli Liga Pertahanan Australia. Bennett mempengerusikan Dewan Pengusaha New South Wales (1931-33), Gabungan Dewan Pengusaha Australia (1933-34) dan beberapa badan profesional yang lain. Dalam masa yang sama, Bennett mengekalkan tauliahnya dalam pasukan sukarelawan tentera. Dari tahun 1921 hingga 1926, Bennett menjadi Panglima Briged Ke-9 Infantri. Pada 1 Ogos, 1939, Bennett dilantik menjadi Mejar Jeneral dan menjadi Panglima Divisyen Kedua (1926 hingga 1932). Seperti ramai pegawai-pegawai sukarelawan tentera, Bennett bencikan pengaruh pegawai-pegawai khidmat tetap Tentera Australia. Kebencian Bennett kepada pegawai-pegawai khidmat tetap memuncak dalam dua dekad bila mana Australia mengecapi keamanan. Dalam tahun 1937, Bennett menulis artikel mengenai Dasar Pertahanan Australia yang memberikan kecaman hebat ke atas Kor Pegawai Tetap Tentera Australia, mengakibatkan Bennett dicemuh dan dikenakan tindakan disiplin.